История компании Caldirola началась задолго назад, в далеком 1897 году. Изначально это была скромная остерия в небольшой деревне в итальянской Ломбардии. Однако благодаря основателю Фердинандо Калдирола и его сыну Гаэтано, уже в 1940-х годах это место превратилось в известную виноторговую точку. Исследуя лучшие виноградники Пьемонта в 1960-е годы, компания расширилась и получила дополнительное признание.
В то время Калдирола начала розлив собственного вина, став широко известным как в Пьемонте, так и в Ломбардии. В 1970-е годы производство было дополнено винзаводом Гаттинара в провинции Верчелли, где была создана постоянная инфраструктура. Со временем процессы производства стали более технологичными, сохраняя при этом высокое качество и доступные цены.
В следующие десятилетия Caldirola начала активное продвижение на внешние рынки, начиная экспорт в Азию и Америку, расширяя ассортимент производимых вин. В начале 2000-х годов руководство в компании сменилось, однако новая команда с обширным опытом в виноделии продолжила традицию успеха. На сегодняшний день Caldirola гордится партнерством с ведущими производителями вина в Италии, а также установила плодотворные отношения с консорциумами для закупки винограда.